有機化學的基礎232
1. 背側取代反應back-side displacement,會造成分子以對稱中心進行「組態翻轉inversion of configuration」。
2. 因此,當對掌中心出現「取代」,「碳原子」的取代基會從原本的方向翻轉到三度空間的另一個方向。
3. 大部分的時候,一個SN2反應的取代基優先順序不會變(攻擊的原子和被取代掉的原子,順序編號一樣),所以,組態翻轉會把R組態變成S組態,或者相反,S組態變成R組態。
4. 舉例來說,「(R)-2-bromobutane (R)-2-溴丁烷」與溴離子反應後,會產生「(S)-2-bromobatane (S)-2-溴丁烷」。
n 翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》
沒有留言:
張貼留言