有機化學的基礎184
1. 碳陽離子和自由基構造是三角平面，碳有3個σ鍵；而碳陰離子構造是四角錐，碳有3個σ鍵，第四個角的混成軌域，由1對電子佔領。
2. 碳烯是一種中性、容易起反應的中間產物，它的碳和2個σ鍵構成稱為「雙角digonal」造型。「雙角digonal」碳可以是中性的，但是前提是2個未鍵結的電子必須進入共價鍵的電子軌域。
3. 一個中性的雙角中間產物digonal intermediate－「碳烯」，是高度缺電的（雖然它是中性的），因為它缺2個電子，不符合鈍氣外層電子填滿八個的標準。
4. 就像碳陽離子和自由基，一個單重態碳烯 singlet carbine（未鍵結的電子是旋轉對）是「sp2混成軌域」。
5. 單重態碳烯的電子軌域構造是，「1個p軌域」與「含有2個σ鍵的平面」互相垂直，其中，2個σ鍵平面的電子軌域是「sp2混成軌域」。未鍵結的1對電子通常在「sp2混成軌域」（而不是在p軌域）。
6. 這是因為「sp2混成軌域」具有比較大的「s軌域」特性（33%），對未鍵結的電子來說，進入「sp2混成軌域」比待在「p軌域」更能夠讓電子靠近帶正電的原子核，也因此未鍵結的電子對待在「sp2混成軌域」會更加穩定。
7. 單重態分子的電子必須都成對旋轉，也就是每個分子軌域都有2個電子各自往相反方向旋轉。
8. 在單重態碳烯，σ鍵的電子是成對的，佔據「sp2未鍵結軌域」的電子也是成對的；這1對的電子讓單重態碳烯具有親核性nucleophilicity。另一方面，空的p軌域則是一個「親電子中心 electrophilic center」。（碳烯的空的p軌域等同於碳陽離子的p軌域）
9. 碳烯因此非常容易起反應，它是「雙性的ambiphilic sense」，具有親核與親電子二種性質，能夠與「電子太多」或「電子太少」的反應物起反應。
10. 在三重態碳烯triplet carbene，二個未鍵結的電子旋轉方向一致。因此，這2個未鍵結的電子各佔領不同的軌域，其中一個在「p軌域」，另一個在「sp2混成軌域」。由於2個電子在不同的軌域，三重態碳烯具有十分類似自由基的反應敏銳度。
n 翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》
徐弘毅：
1. 分子的造型與價電子的位置，影響它們的化學行為。
2. 碳陽離子和自由基構造是三角平面，碳有3個σ鍵，垂直於平面的空的p軌域，含有微微的正電性，是吸引其他帶有多餘電子的原子，來鍵結的位置。
3. 碳陰離子構造是四角錐，碳有3個σ鍵，第四個角的混成軌域，由1對電子佔領。由2個電子佔領的角錐，對帶正電荷的金屬元素，有很大的引力，這是碳陰離子與其他原子鍵結的位置。
4. 碳烯的碳和2個σ鍵構成稱為「雙角digonal」造型。
5. 從碳烯的電子軌域是「sp2混成軌域」可看出是一個扁平的分子，從碳只有2個化學鍵可知道，它還有2個軌域可跟其他分子鍵結：1.平行於2個化學鍵、位於碳的另一角的「sp2軌域」。2.垂直於化學鍵的「p軌域」。
6. 那麼，鍵結的位置，是平行於雙角、在折角點的「sp2軌域」？還是垂直於雙角的「p軌域」呢？電子會在哪裡呢？
7. 第一種情況「單重態碳烯」：2個未鍵結電子都跑到，與鍵結雙角平行的軌域，也就是跑到二個角的折角點。
8. 單重態碳烯分子的第一個鍵結點：由2個「未鍵結電子」佔領的「sp2混成軌域」，非常吸引「需要電子/帶正電」的原子或分子靠近，這個鍵結點具有「親核性」（原子核是正電荷的來源）。
9. 單重態碳烯分子的第二個鍵結點：「空的p軌域」，由於沒有電子遮蔽碳原子核的正電荷，「單重態碳烯」的p軌域帶有正電性，非常吸引帶電子的原子或分子靠近，這個鍵結點具有「親電性」。
10. 由於單重態碳烯是雙性的，能夠與電子太多或需要電子的分子鍵結，因此非常容易起反應。
11. 第二種情況「三重態碳烯」：2個未鍵結電子，1個跑到與鍵結雙角平行的軌域，另1個在與雙角垂直的軌域。
12. 「三重態碳烯」，2個軌域都各缺1個電子，最好的鍵結對象是也能夠提供一個共價電子的原子、分子。
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