有機化學的基礎183
徐弘毅：
1. 最穩定的原子，就是像鈍氣那樣，最外層的價電殼層填滿8個電子。
2. 通常，共價鍵電子位於二個原子之間的價電殼層，因此，我們可以把碳陰離子3個「σ鍵」上的6個電子納入價電殼層，加上2個「未鍵結的電子」，碳陰離子的價電殼層總共是8個電子，完全填滿，所以，碳陰離子應該相當穩定。
3. 「氫」與「碳」共價鍵結的時候，「氫」唯一的一顆電子，被質量更大的「碳」吸引成為鍵結電子，因此，「氫」的「原子核」多數時間處於裸露在外；這個時候，如果有「強鹼」靠近，氫的「原子核」很容易被「強鹼」的「負電荷」吸引而跑掉，把自己的「電子」留給「碳」。
4. 分子中的「碳」，失去「氫」的「原子核」、得到「氫」的「電子」，就變成「碳陰離子」。整個過程就是製造碳陰離子的方法：用「強鹼」使有機分子「去質子化」。
5. 一個分子的性質，與它的「電子軌域」密切相關。「電子軌域」構成分子的立體造型，軌域內缺電子還是多電子……，這些因素都會影響它們跟其他分子的化學反應。
6. 因此，同樣都是以「碳」為中心原子，「碳陽離子」和「自由基」比較類似，「碳陰離子」則完全不同；「碳陰離子」和以「氮」為中心原子的「胺」類似。
7. 這是因為「碳陽離子」和「自由基」的電子軌域都是「sp2混成軌域」，分子造型是平面，都有缺電子的「p軌域」；「碳陰離子」和「胺」的電子軌域是「sp3混成軌域」，這是四角錐立體結構，不缺電子，稱為「等電子isoelectronic」。
8. 碳陰離子的碳，形式電荷FC是「－1」，意思是照它現在的樣子（碳陰離子），再跟其他原子共價鍵結，分享對方的電子，會造成碳原子的價電殼層多1顆電子，這樣當然不是很穩定。因此，碳陰離子最恰當的鍵結對象，是缺1個電子/帶正電荷1的金屬離子。
9. 一個自由獨立的原子，它的「電子」並非固定不動，因為「原子核」本身不斷旋轉、前進運動，因此，圍繞「原子核」的電子雲，有時會甩成偏向這一側，有時偏向另一側，不時變來變去。
10. 縱使是處於鍵結狀態的原子，它的最外層電子，也不可能固定不動。
11. 價電子有時比較靠近這個「鍵結原子」，有時比較靠近另一個「鍵結原子」。有時甚至會在鄰近的原子之間跑來跑去的，影響分子立體構造。為什麼會發生「電子」跑去別的原子的電子軌域這種事情呢？
12. 如果有1個「原子」，本身「電子」太多，而附近又有空的軌域缺電子，那麼，多餘的電子，就會被空軌域透出的微弱正電荷吸引而跑掉。我們以「碳陰離子」的共振結構來說明。
13. 「碳陰離子」的「碳」是「sp3混成軌域」，它在價電殼層的電子非常多，如果附近有一個π系統，2個鍵結原子的p軌域缺2個電子（上下2個藍色圓球中，沒有象徵電子的黑點的圓球，是空的p軌域），那麼，「碳」多餘的電子，就會被空的「p軌域」所吸引而跑掉。結果會如何呢？
14. 本來因為缺電而形成π系統的2個鍵結原子，得到2個電子之後，π系統立刻消失，變為單鍵。
15. 但是，本來有多餘電子的「碳陰離子」的中心「碳」，卻因為連續失去2個「電子」而變得缺電，出現空的「p軌域」，必須從附近的「鍵結原子」身上搶奪「電子」，這就造成2個原子的「p軌域」都各缺1個電子，形成新的π系統。「碳陰離子」的中心「碳」此時變成「sp2混成軌域」。
16. 由於新形成的π系統缺電，它又再度吸引了剛剛跑掉的電子回來，於是，新形成的π系統消失，碳陰離子又恢復「sp3混成軌域」，而附近的碳原子又恢復它們的π系統……，這樣週而復始，電子、π系統在幾個原子之間移來移去，稱為「共振」。
17. 在共振結構中，碳陰離子，受到附近π系統的吸引，不斷變成「sp2混成軌域」；這就是為什麼，共振結構中，碳陰離子比較容易變成跟π系統一樣的「sp2混成軌域」。
18. 簡單的碳陰離子是「sp3混成軌域」，如果它所鍵結的取代基都不同（未鍵結的電子看成其中一個取代基），理論上，它應該具有光學活性。
19. 但是，未鍵結的位置，留下了很大的空間，可以讓碳陰離子的3個取代基大幅擺動，來回各擺動一次剛好是二種鏡像異構物。
20. 由於，3個取代基來回翻轉的速度非常快，讓人沒有辦法分離出其中一種鏡像異構物，這二種鏡像異構物幾乎等於同時存，因此，碳陰離子稱為消旋化合物racemic mixture，意思是由二種鏡像異構物混合成的物質。
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