氧化還原反應 Oxidation-Reduction Reactions

有機化學的基礎221

1.      在氧化還原反應，分子中有1個或1個以上的「碳」原子氧化數改變。

2.      氧化還原反應，也常被歸類為取代反應（如果這個氧還反應中，某個「碳」連接的異質原子數改變），加成反應（如果這個氧還反應，有「氫」原子添加到多鍵上），或脫去反應（如果反應之後，分子移除氫分子）。

3.      氧化還原反應也稱為「氧還反應redox reaction」，這個名稱是為了特別強調反應需要氧化劑或還原劑來進行。

n   翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》

 

練習題作答

徐弘毅：

(a)     

 

這是加成反應。加成反應的定義是，2個「反應物分子」結合成1個「產物分子」，「產物分子」擁有所有「反應物分子」的「原子」。在這個例子，「2,3-二甲基-2-丁烯 2,3-dimethyl-2-butene」和「Br2」完全結合成「產物」。

(b)    

 

這是取代反應。取代反應的定義是，「反應物分子」的1個「原子」或「原子群」，化學反應後，被另一種「原子」或「原子群」取代。在這裡，右上方「碳C」原子所鍵結的3個「氫H」，其中有1個「H」被「Br」取代。

(c)     

 

這是取代反應。「甲醇CH3OH」的「氫氧基OH」，被「氯化氫HCl」的「氯Cl」取代。

(d)    

 

這是加成反應。「1-戊烯 1-pentene」與「氫氣H2」結合成「戊烷pentane」，「戊烷」含有「戊烯」與「氫氣」的所有組成原子。

(e)     

 

「乙酸」和「甲醇」結合成「乙酸甲酯」，並產生副產物「水」，這是縮合反應。縮合反應的定義是，二個「反應物分子」所組成的「中間產物」，形成更複雜的「產物分子」。「乙酸甲酯」具備大部份「乙酸」和「甲醇」的特徵，是更複雜的分子。

(f)     

 

這是取代反應。「酮」的其中一個「烷基」的「碳」所鍵結的「氫」，被「碘」取代。

(g)    

這是異構化反應。「l-bromide-3-methylbutane」的官能基「Br」與「1號碳C-1」鍵結，反應以後，「Br」轉移到原本「甲基」的位置，也就是產物分子中，「Br」與「3號碳C-3」鍵結，這是位置異構反應。

異構化反應的定義是，反應前後分子的化學式一樣，但是結構不一樣。

(h)    

這是縮合反應。「乙烯」和「1,3-丁二烯」結合成「環己烯cyclohexene」。縮合反應的定義是，二個分子組成的「中間產物」，形成更複雜的「產物」。

以上有好幾個反應同時也是氧化還原反應，例如，(d)戊烯的加氫反應，雙鍵兩端的「碳」，因為鍵結的「氫」原子數不同，反應前後「氧化數」不同。

又例如，(a)、(b)、(f)、(g)都有「鹵素」參與鍵結或轉移，鹵素的氧化數是「－1」，增加或減少「鹵素」都會改變「碳」原子的氧化數。