有機化學的基礎215
在討論一個化學反應的時候，首先要分辨幾個事實－反應物的原子數，跟產物的原子數，有什麼不同？產物有沒有某些跟反應物不同的原子？在產物上的某些原子的位置，是不是跟反應物上的位置不同？
依據以上問題的答案，我們區分出7個主要的有機反應：加成addition、脫去elimination、取代substitution、縮合condensation、重組rearrangement、異構化isomerization、氧化還原oxidation-reduction。
【加成反應Addition Reaction】
1. 加成反應是指，2個反應物分子結合成1個產物。最主要的二個範例是，烯類的水合反應hydration和催化加氫反應 catalytic hydrogenation。
2. 水合反應，「水」和「環己烯cyclohexene」結合產生「環己醇cyclohexanol」。
3. 催化加氫反應，「氫」和「環己烯」結合，形成「環己烷cyclohexane」。
4. 有些反應需要催化劑，「催化劑」不會出現在「產物」裡。「催化劑」，是驅動反應的誘因，但「催化劑」本身不會和產物形成「化學鍵」，也不會出現在反應方程式的化學計量。
5. 舉例來說，「烯」的「水合反應」必須在「強酸」誘導下才會以較快的速率進行。「烯」的「加氫反應」，只有在「金屬」催化下才能進行。
6. 無論以上哪一種情況，「催化劑」都沒有出現在產物名單中，「催化劑」本身也沒有任何改變，完成反應之後，「催化劑」恢復原本的面貌，繼續下一輪反應。
7. 不論「加成反應」是否需要「催化劑」，都不會影響「加成反應」的分類。
n 翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》
徐弘毅：
1. 分類，必須要有客觀公平的標準；分類的標準，要能精確地比較出各種事物的真實差距。
2. 因此，在討論一個化學反應的時候，首先要分辨幾個事實－反應物的原子數，跟產物的原子數，有什麼不同？產物有沒有某些跟反應物不同的原子？在產物上的某些原子的位置，是不是跟反應物上的位置不同？
3. 化學反應前後，原子數變多、變少、還是一樣？反應前後，分子有沒有出現新的取代基原子？或者同樣的取代基原子，是不是跑到不同的位置了？每一種反應的差距記錄下來，相同的歸為一類，相異的就分開來，然後，歸納最後的結果。
4. 依據以上問題的答案，我們區分出7個主要的有機反應：加成addition、脫去elimination、取代substitution、縮合condensation、重組rearrangement、異構化isomerization、氧化還原oxidation-reduction。
5. 這七大類的差異性，用文字說明和圖示的方法表達。圖示的時候，把反應前後改變的部分，放在主體分子的右邊，並且用藍色標示出來。
6. 加成反應的定義，2個反應物分子結合成1個產物。「水」和「環己烯cyclohexene」這二個分子，結合成為一個分子「環己醇cyclohexanol」。
7. 結合的方法是，「水」分子拆解成「氫氧基HO」和「氫H」，分別與「環己烯cyclohexene」的「雙鍵」的2個「碳」鍵結。
8. 為什麼「HO」和「H」會選擇在「C＝C」雙鍵這個位置鍵結？因為「雙鍵」的2個「碳C」，各有1個的「電子」在「p軌域」，可以提供鍵結。
9. 那麼，鍵結的時候，「C＝C」雙鍵在「π系統」的這2個價電子是如何分配呢？
10. 「水」分子受碰撞分解成碎片時，因為「氧」的「陰電性」較強，會奪走「氫」的電子，「化學鍵」應該是「非均勻斷裂」成「H+」和「OH－」；現實的情況是，「H+」無法提供價電子鍵結，「OH－」則多1個價電子可提供鍵結。
11. 所以，「C＝C」雙鍵的2個價「電子」，應該都跑到與「H+」鍵結的「碳C」上，而雙鍵的另一個「碳C」失去1個「電子」遺憾，則透過與「OH－」鍵結，奪走「OH－」多餘的那1個電子來彌補。
12. 「氫」和「環己烯」結合，形成「環己烷cyclohexane」的情況，則是，「C＝C」雙鍵的2個「碳C」，各提供1個價電子給「氫H」鍵結。
13. 這是因為「氫氣H2」受碰撞後，「化學鍵」均勻斷裂，每個「氫H」各分配到1個「電子」，所以，每個與「氫」鍵結的「碳」都需要提供1個電子，而剛好「C＝C」雙鍵的「碳」都各有1個在「p軌域」的「電子」可以提供。
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