2010年11月30日 星期二

反應機制 Reaction Mechanisms

有機化學的基礎222

1.      把一個特定的反應正確地分類,並無法說明這個反應是如何發生的。舉例來說,一個「取代反應」的發生,可能直接來自於某些原子群被「取代」,也可能因為一系列的「加成」和「脫去」反應。

2.      為了說明反應進行過程中,會遭遇的種種不同反應,我們將討論「反式苯乙烯 trans-stilbene」與「溴Br」經歷一連串反應步驟組成,產生的「加成反應」產物,「1,2--1,2-二苯基乙烷 1,2-dibromo-1,2-diphenylethane」。

3.      然後,用強鹼催化脫去反應,產生「溴苯乙烯bromostilbene」,「(Z)-1--1,2-二苯基乙烯  (Z)-1-bromo-1,2-diphenylethene」。

4.      經過一連串的「加成」和「脫去」反應,原始反應物形成了一個「取代反應」的產物(把反式苯乙烯的「氧O」取代改成「溴Br」)。

5.      所以光是知道反應類別,是不足以說明反應是怎麼進行的,我們必須清楚瞭解反應進行的過程,包括電子移動的細節,和清楚分辨任何形成的中間產物,這就是「反應機制reaction mechanism

6.      接下來章節的重點是,把反應機制當成理性組織有機反應的工具。

n   翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. WhitesellOrganic Chemistry

徐弘毅:

1.      把一個特定的反應正確地分類,並無法說明這個反應是如何發生的。為什麼?

2.      因為「多步驟反應」,是由許多階段性反應組合而成。

3.      從反應物到「中間產物」是一個階段,「中間產物」之間每通過一個「過渡狀態」就是一個反應階段,「中間產物」到最後「產物」,是最後一個反應階段。每個階段的反應都可能隸屬於不同的反應類別。

4.      通常,我們用「反應物」與「最後產物」來分類,但卻不能忽略中間經歷過許多步驟的事實,而每個步驟都可能符合某一種反應的分類。

5.      舉例來說,一個「取代反應」的發生,可能直接來自於某些原子群被「取代」,也可能因為一系列的「加成」和「脫去」反應。

6.      因為,當我們分類的時候,往往是從「反應物」與最後的「產物」來判斷,但是,能出現「取代反應」結果,有可能是因為反應過程完全符合「取代反應」的定義,也可能因為反應過程是「加成」和「脫去」反應,但最後的結果是「取代反應」。

7.      「反式苯乙烯 trans-stilbene」與「溴Br」經歷一連串反應步驟,形成了一個「取代反應」的產物,這完全是取代反應造成的嗎?不是,反應過程經歷了「加成」和「脫去」反應。

8.      所以光是知道反應類別,是不足以說明反應是怎麼進行的,我們必須清楚瞭解反應進行的過程,包括電子移動的細節,和清楚分辨任何形成的中間產物,這就是「反應機制reaction mechanism

9.      分類,是按照反應前後的結果所下的定義,這是客觀的事實。為什麼會造成這樣的事實?每一個步驟的因果關係是什麼?這裡面的道理,就是「反應機制」討論的重點。

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