有機化學的基礎218
1. 縮合反應，2個「分子」交互作用成複雜的「中間產物」，最後，「中間產物」形成一個比反應物複雜的「產物」，「反應物」變成「產物」的過程通常會失去1個小分子。
2. 舉例來說，在酸性催化劑中，「羧酸carboxylic acid」和「醇」會產生「酯ester」（更複雜的分子）和「水」（1個簡單的分子）。
3. 以上反應，2個不同的有機反應物（1個「酸」和1個「醇」）結合成「酯ester」，「產物酯」的原子數比2個「反應物」原子數總加起來少，因為反應產生一個副產品「水」。
4. 醇醛縮合反應 Aldol Condensation reaction，是一個形成「C－C」鍵的縮合反應範例
5. 2個同樣的「反應物」（酮ketone）結合成更高分子量的「酮」，並形成「水」這個副產品。
勒沙特列原理Le Chatelier’s Principle
1. 許多縮合反應是可逆的，而且平衡位置也可能被操控，舉例來說，只要用蒸餾等方法，把剛形成的「產物」分子移除，「平衡位置」就可以移往產物方向。
2. 換言之，反應系統會去補償「損失」的產物，這就是「平衡位置」依據勒沙特列原理移動。
3. 一個由A和B形成C和D的反應：
A+B←→C+D
4. 勒沙特列原理主張，要讓「平衡位置」移往C和D，可以透過增加A或B，或同時增加A、B二種反應物的濃度，製造由左邊往右推的力量；或減少C或D，或同時減少C、D二種產物的濃度，製造從右邊拉左邊過來的力量。
5. 要讓「平衡位置」移往A和B，可以透過增加C或D，或一起增加C、D二種產物的濃度，製造由右邊往左推的力量；或者減少A或B，或一起減少A、B二種反應物的濃度。
6. 勒沙特列原理不僅適用於縮合反應，也適用於其他的平衡反應。
n 翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》
徐弘毅：
1. 縮合反應，2個「分子」交互作用成複雜的「中間產物」，最後，「中間產物」形成一個比反應物複雜的「產物」，「反應物」變成「產物」的過程通常會失去1個小分子。
2. 縮合反應會產生中間產物，這是多步驟反應。「中間產物」比反應物分子複雜，所以，「中間產物」應該是2個「反應物分子」形成「化學鍵」結合的成果。
3. 以「羧酸」和「醇」的縮合反應來說，「中間產物」應該是，醇「HOCH3」的「H」原子核，受到「酸基COOH」上「O」的「未鍵結電子」的吸引，而形成一個不穩定的化學鍵。
4. 這個由「羧酸」和「醇」鍵結組成的龐大中間產物，非常不穩定，因為「酸基COOH」的「碳C」連接的原子數太多「OH、HOCH3」，而且主要的大原子「O、O、C」沒辦法排出恰當的鍵結順序。
5. 經過一番競爭之後，「碳C」連接的原子群，淘汰2個「H」和1個「O」共3個原子，這三個原子結合成「水H2O」，剩下的「OCH3」與「碳C」結合，成為產物「酯ester」。
6. 縮合反應的產物「酯」是更複雜的分子。反應物「醇」是「CH3COOH」和「HOCH3」，產物「酯」的化學式「CH3CO OCH3」，分子變得更大，並且有一個副產品「HOH」。
7. 醇醛縮合反應 Aldol Condensation reaction的反應過程，從網路上的版本來看，科學界多數的人認為，用「酸」或「鹼」的催化，來推掉或吸走「酮」的取代基「－CH3」上的「氫」，使二個酮的取代基「－CH3」互相吸引鍵結成「C－C」。
8. 我認為「酸」與「鹼」的催化，可以鬆動任何與「氫H」鍵結的化學鍵，例如「C－H」，有助於化學鍵的斷裂或形成，但是，二個「酮」的結合方式，比較合理的推測是：
9. 首先，二個「酮」的碰撞角度應該是，左邊第一個「酮」的「氧O」碰撞到右邊第二個「酮」的「甲基－CH3」，「氧O」的「未鍵結電子」吸引「甲基－CH3」的「氫H」。
10. 因為在「酮」分子中，「氫H」的唯一價電子與「碳」鍵結，「氫H」對外容易展現原子核的「正電極性」，這使得右邊第二個酮的「甲基CH3」上的「氫H」，遇到左邊第一個酮的「氧O」，能夠形成「O…H」的「氫鍵」。
11. 如果周遭環境有「鹼」或「酸」等催化劑鬆動「酮」的化學鍵，那麼，左邊第一個酮的「氧」與「碳」的雙鍵「C＝O」，與右邊第二個酮的「氫」與「碳」的化學鍵「C－H」會處於瀕臨斷裂的狀態下，因此，在碰撞下，很有機會使「氧O」與2個「氫H」形成「水H2O」脫離。
12. 然後，左邊的酮－失去「氧O」的「碳C」，與右邊的「酮」－失去2個「氫原子核」的「碳C」，互相鍵結；由於這二個「碳」都提供2個「價電子」鍵結，因此形成的「化學鍵」是雙鍵（共有4個價電子）。
13. 也就是，醇醛縮合反應，是一個「酮」的官能基「C＝O」，撞上另一個「酮」的取代基「CH3」的結果；碰撞的時候擠掉1個「水H2O」分子，撞擊力道使二個剛失去鍵結原子（O、H2）的「碳」互相鍵結成「C＝C」。
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