有機化學的基礎214
1. 第六章我們學會，預測化學反應的第一步是，注意在熱力上「反應物」轉換成「產物」是不是很容易。第七章你將會學到如何依據「反應型式」把化學反應分門別類，並且說明各類反應如何發生。
2. 「化學鍵」形成和斷裂以製造「產物」的系列步驟，稱為「反應機制reaction mechanism」。
3. 要完全瞭解化學反應，必須追蹤電子在每一步驟的移動，瞭解電子移往哪裡去，或從哪個「鍵結軌域」而來。一般有機反應裡，電子在每一步驟的移動，我們將用弧形箭頭指出，並且說明清楚反應機制。
4. 我們將會分析幾種特定的反應機制：
u 單步驟（協同）親核性取代反應 a concerted nucleophilic substitution。
u 中間產物是1個碳陽離子的多步驟親核性取代反應 a multistep nucleophilic substitution that proceeds through an intermediate carbocation。
u 中間產物是連續2個碳陽離子的多步驟親核性取代反應 a multistep nucleophilic substitution in which two cationic intermediates are form sequentially。
u 中間產物是自由基的均勻斷裂取代反應 a homolytic substitution proceeding through a free radical intermediate。
5. 在我們更仔細地研究「反應機制」的細節之前，我們必須瞭解在反應進行的時候會發生什麼事。
6. 我們將思考怎麼對每一種反應進行分類，判斷它的能量有利於平衡位置往哪個方向移動，並且說明反應發生時鍵能的改變。
7. 我們將關注，如何利用電子的移動清楚定義「反應機制」。下一章我們將會研究怎麼在合成反應中化合物的轉換。
n 翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》
徐弘毅：
1. 分類，就是要找出事物的共通性與相異性，瞭解物質的真正特性後，才能給予一個類別名稱。
2. 所有的化學反應，都牽涉到「化學鍵」形成和斷裂以製造「產物」的系列步驟，這個系列步驟就是各種化學的共通性，稱為「反應機制reaction mechanism」。
3. 如果要區分清楚，各種反應的反應機制有什麼不同（相異性），必須追蹤電子在每一步驟的移動，瞭解電子移往哪裡去，或從哪個「鍵結軌域」而來。
4. 這是因為目前的化學理論認為，形成「化學鍵」或「化學鍵」斷裂的原因，是組成分子的「原子」在最外層軌域的「價電子」移動造成。不過，牽動「電子」移動的力量來源，應該是「原子核」。
5. 單步驟（協同）親核性取代反應：
6. 「單步驟」指這個反應只要經過一個「過渡狀態」就變成「產物」。
7. 「親核性」指反應物分子本身帶電，會受到帶正電的另一個反應物分子吸引。
8. 「取代」指在化學變化過程中，分子上的1個或1群原子，被另一種原子取代。
9. 中間產物是1個碳陽離子的多步驟親核性取代反應：
10. 「多步驟」指這個反應需要經過1個或1個以上的「中間產物」，「反應物」才能變成「產物」。在這裡，「中間產物」只有1個「碳陽離子」。
11. 「碳陽離子」，指帶「正電荷」的「碳」原子，它共有3個「價電子」，因為一般的「碳」原子價電殼層應該有4個，所以，3個「價電子」的碳，可看成是缺1個「電子」、多帶1單位正電荷的「陽離子」。
12. 「中間產物」是連續2個碳陽離子的多步驟親核性取代反應：這裡的「多步驟反應」，需要經過連續2個中間產物「碳陽離子」。
13. 以上這三個反應，都是「化學鍵」非均勻斷裂出來的分子碎片的結合。
14. 其中一個，作為「取代基」的「反應物分子」帶「負電荷」，能夠多提供1個「價電子」；另一個被攻擊的「反應物分子」帶「正電荷」，缺少1個「價電子」，化學鍵的結合，是正負相吸的結果。
15. 中間產物是自由基的均勻斷裂取代反應：
16. 「均勻斷裂」：「化學鍵」斷裂的時候，每個「鍵結原子」都各分配到1個「價電子」，就是「均勻斷裂」。「均勻斷裂」產生的分子碎片，稱為「自由基」。
17. 每個「自由基」都有1個未鍵結的「價電子」；所以，如果2個「自由基」相遇，就可以各自提供1個價電子來形成「化學鍵」。
18. 在我們更仔細地研究「反應機制」的細節之前，我們必須瞭解在反應進行的時候會發生什麼事。
19. 我們將思考怎麼對每一種反應進行分類，判斷它的能量有利於平衡位置往哪個方向移動，並且說明反應發生時鍵能的改變。
20. 我們將關注，如何利用電子的移動清楚定義「反應機制」。
21. 蘇格拉底：提供「名稱」，並非像你想像的那樣容易，或是輕而易舉，或是隨便什麼人都能做到。事物是什麼樣子，自然就會有什麼「名稱」，可是，事物的「名稱」並非每個人都可以提供，而只有那些能夠看出事物「天性」的人，才能去命名，使事物的真正形式被展現。
22. 蘇格拉底：我一無所知，但是願意和你一起探討，不是嗎？你和我現在正在討論這個問題，並且已經前進了一大步，因為我們已經發現了一個真理：「名稱」是自然的，那是事物本身具備的特質，並非每個人都知道如何給事物起「名稱」。
23. 蘇格拉底：瞭解事物名稱的正確的方式是，向那些內行的人請教，你得向他們付錢，還要深切地感謝他們，懇求他的教導，讓他把關於「名稱」恰當性的知識告訴你。
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