影響官能基酸性的各種因素（一）

有機化學的基礎204

1.      有許多因素會影響一個特定官能基的酸性，因此，也影響它的共軛鹼的化學平衡位置。

2.      酸性之所以重要，不只因為它是用來說明熱力平衡的觀念，也是衡量陰離子穩定度的標準，以及各種反應在酸、鹼條件下是不是熱力可行。

3.      在其餘條件都相等的情況下，綜合各種效應控制酸性的要點如下：假設反應的結果是HX酸性比HY強，如果

1.      X與Y相比，X是陰電性較強的原子

HF＞H2O＞NH3＞CH4

2.      「H－X」鍵強度比「X－Y」鍵弱

HI＞HBr＞HCl＞HF

3.      X與Y相比，X^－與更多陰電性原子鍵結，或陰電性原子更靠近共軛鹼的負電荷：

4.      X^－對溶劑的立體阻礙steric effect比Y^－少。

5.      X與Y相比，X^－的價電殼層S特性比例較高。

6.      X與Y相比，X^－陰離子的負電荷能在更多原子之間非定域移動。

7.      與Y相比，X^－的負電荷能非定域移到陰電性更強的原子。

8.      X的負電荷具有芳香性，能穩定X^－陰離子，但Y^－沒有芳香性。

n   翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》