有機化學的基礎220
1. 異構化反應，幾個互相轉換的化合物，彼此的分子式一樣，但是結構不同。「異構化反應」與「重組反應」不同，「異構化反應」的碳骨架維持原貌，但是，「取代基」或「官能基」在空間中的位置改變了。
2. 「異構化反應」中，「反應物」和「產物」的分子式是一樣的；「重組反應」中，「反應物」和「產物」的分子式可能一樣（Beckmann重組反應），也可能不一樣（pinacol重組反應）。
3. 異構化反應共有二種，「幾何」和「位置」的異構化。
4. 在「幾何異構化反應 geometric isomerization」，「產物」的所有原子都與「反應物」的同一個原子鍵結，但是「產物」的化學鍵的空間位置改變了；
5. 「位置異構化反應positional isomerization」，「產物」有1個或1個以上的「取代基」或「官能基」分子群的位置，與在「反應物」的原本位置不同。
6. 舉例來說，「順式-2-丁烯cis-2-butene」和「反式-2-丁烯 trans-2-butene」是幾何異構化反應，而「2-丁烯 2-butene」和「1-丁烯 1-butene」是位置異構化反應。
7. 「溴化正丁基 n-butyl bromide」和「溴化第二丁基s-butyl bromide」也是位置異構化反應。
8. 幾何異構物彼此的差異是，「原子」或「分子群」在空間上的位置（例如順式-和反式-2-丁烯 cis- and trans-2-butene），位置異構物彼此的差異是，分子「官能基」的位置（反式-2丁烯和1-丁烯 trans-2-butene and 1-butene）
n 翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》
徐弘毅：
1. 異構化反應，幾個互相轉換的化合物，彼此的分子式一樣，但是結構不同。
2. 異構化反應，官能基與取代基的空間位置不同。官能基的空間位置改變，例如π系統的電子移轉到另一個化學鍵；取代基空間位置的改變，例如其中1個取代基化學鍵，旋轉到π系統的另一側，造成幾個取代基彼此的相對位置改變。
3. 異構化反應過程中，沒有損失或增加任何原子，因此，異構化反應前後的原子數與種類都一樣。
4. 但是「重組反應」就不同，重組反應的原子銜接順序改變，這會改變「官能基」或「取代基」的種類，例如在Beckmann Rearrangement製造醯胺的反應中，反應物的與「氮N」鍵結「OH」，到產物身上變成「O」。
5. 有些「重組反應」會同時伴隨「脫去反應」，例如Pinacol Rearrangement，反應過程會脫去1個水分子，這會造成反應前後的原子數不同。
6. 「幾何異構化反應 geometric isomerization」，「產物」的所有原子都與「反應物」的同一個原子鍵結，但是「產物」的化學鍵空間位置改變了。
7. 幾何異構化反應的代表範例是，「順式-2-丁烯cis-2-butene」和「反式-2-丁烯 trans-2-butene」，這二種分子的「烷基」，同樣都跟「雙鍵」的2個「碳」鍵結，但是，「順式-2-丁烯」的2個「烷基」在雙鍵平面的同一側，「反式-2-丁烯 」的2個「烷基」在雙鍵平面不同側。
8. 「位置異構化反應positional isomerization」，「產物」中1個或1個以上的「取代基」或「官能基」分子群的位置，與在「反應物」的原本位置不同。
9. 位置異構化反應positional isomerization的代表範例是「2-丁烯 2-butene」和「1-丁烯 1-butene」，這二個分子的差距是，「2-丁烯 2-butene」的雙鍵位於「2號碳」與「3號碳」之間，「1-丁烯 1-butene」的雙鍵位於「1號碳」與「2號碳」之間。
10. 另一個位置異構化反應positional isomerization的代表範例是「溴化正丁基 n-butyl bromide」和「溴化第二丁基 s-butyl bromide」，這二個分子的差距有：
11. 一、「溴化正丁基」的「Br」跟「1號碳C-1」鍵結；「溴化第二丁基」的「Br」跟「2號碳C-2」鍵結。這二種鹵烷的官能基「Br」，與「碳」分子鍊鍵結的位置不同。
12. 二、與官能基「Br」鍵結的「碳」，它的取代基不同。
13. 「溴化正丁基」的「1號碳C-1」鍵結的對象是：1個「丙基-CH2CH2CH3」、2個「H」、1個「Br」；「溴化第二丁基」的「2號碳C-2」鍵結的對象是：1個「乙基CH2CH3」、「甲基CH3」、1個「H」、1個「Br」。
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