有機化學的基礎226
1. 對一個新接觸的反應，只要你能確定它的反應種類，並且建立出相當符合熱力學的反應，你就能判斷這個反應轉換需要什麼樣的條件。
2. 有好幾種方法可以完全描述有機反應。要充分瞭解一個特定反應，必須回答以下四個問題：
一、已知「反應物」與「試劑」與「反應條件」，這樣的反應會產生什麼樣的「產物」？
二、已知「反應物」與「產物」，什麼樣的「試劑」和「反應條件」有利於「反應物」與「產物」的轉換？
三、已知「產物」和一組「試劑」，「初始物質」會是什麼？
四、反應轉換過程的「中間產物」（如果有的話）是什麼？「電子」怎麼轉移形成「產物」並完成反應？
3. 要回答前二個問題，需要非常熟悉「試劑」的範圍與「反應條件」，要回答第三個問題，有時需要提出一連串的反應，用許多步驟來達成。
4. 為了回答第三個問題，化學家會用一個方法倒推回去，稱為「逆合成分析retrosynthetic analysis」。
5. 逆合成分析，有了確定的目標產物後，選擇一個合理的先導物質，然後再找產生這個先導物質的前一個先導物質，如此繼續追蹤下去，一直到找到初始反應物，然後就能利用尋找到的反應物，建立透過一連串反應合成分子的計畫。
6. 這個方法讓化學家有計畫、有系統組成想要的「新分子」，並提出新的「合成路線」來合成既有的分子（例如，自然產物）。這個領域，稱為有機合成organic synthesis，是有機化學非常重要的次領域。
7. 第四個問題的重點在，當「反應物」轉換為「產物」時到底「電子」（或原子）是如何移動。過程種種細節的說明，也就是「反應機制reaction mechanism」，是有機化學的支柱；化學家靠著組織許多重要資訊，預測新反應的情形。
8. 關於有機反應如何發生的研究，稱為反應機制有機化學mechanistic organic chemistry，而有機化學另一個次領域是，解釋在反應機制中，什麼樣的構造比較容易或不容易起反應，這稱為「物理有機化學physical organic chemistry」。
9. 有機化學的要點是，研究清楚少數反應有關這四個問題的答案，然後，類推到同類問題的其他反應。
10. 學習者不需要瞭解上千個反應，相反地，你應該把少數反應學好，然後應用這些知識來解決類似的反應，除非你瞭解反應機制，不然你沒辦法把你對某個有機反應的知識，應用到另一個反應上。
11. 基本上，一個化學反應由「化學鍵」的「形成」與「斷裂」所組成。一個「化學反應機制」無非就是一連串單一反應步驟；每個步驟的情形，用箭頭說明「化學鍵」「斷裂」與「形成」時，「電子」的移動方向。
12. 「反應機制」，說明反應前後「電子」如何移動來「形成」或「破壞」「化學鍵」，因此是有機化學非常重要的課題。
13. 要寫清楚一個「反應機制」，我們必須清楚知道「反應物」變「產物」的路徑中所有的「中間產物」。
14. 如果我們知道這些「中間產物」的能量（即使只有粗略的數值），我們就大概能推測引導出這些「中間產物」的「過渡狀態」的結構和能量，並且預測密切關連的幾個反應，誰比較容易起反應或比較不容易起反應。
15. 接下來的章節，我們將討論三種反應機制：協同反應（單步驟）concerted reaction，沒有「中間產物」的反應；非均勻斷裂反應heterolytic cleavage，有「離子中間產物」；均勻斷裂反應homolytic cleavage，有「自由基中間產物」。目的是要顯示如何利用「電子」推移來定義反應機制。
n 翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》
徐弘毅：
1. 化學反應，就是「反應物」轉換成「產物」，轉換過程可能會出現「中間產物」。影響化學反應是不是能有效率地進行，要考慮的因素包括客觀環境條件，誘使反應物變化的「試劑」。
2. 所以，要充分瞭解一個特定反應，必須回答以下四個問題：
3. 一、已知「反應物」與「試劑」與「反應條件」，這樣的反應會產生什麼樣的「產物」？
4. 已經知道參與反應的分子有哪些，也知道化學反應進行的客觀條件是什麼，然後，要推測化學反應之後會產生什麼樣的分子（產物）。
5. 二、已知「反應物」與「產物」，什麼樣的「試劑」和「反應條件」有利於「反應物」與「產物」的轉換？
6. 已經知道一個反應，一開始參與反應的分子「反應物」，與最後產生的分子「產物」，但是要討論反應的過程，放什麼樣的「試劑」能誘使這個反應順利進行？加入什麼樣的「催化物」，還是增加「溫度」或「光」能讓反應順利進行？
7. 三、已知「產物」和一組「試劑」，「初始物質」會是什麼？
8. 已經知道一個反應的結果「產物」，和反應過程有什麼樣的誘因「試劑」，但是要思考，是什麼樣的「反應物質」造成這樣的結果。
9. 因為反應有可能經歷許多步驟，所以，有可能需要好幾次推論才能找到初始反應物。回溯反應物質的方法，稱為「逆合成分析」。
10. 化學家進行「逆合成分析」，有點像有經驗的廚師，透過仔細品嚐別的廚師做出來的菜餚，去猜測對方的調理步驟，想辦法做出一模一樣的菜色。
11. 化學家如果猜測出，造成這種「產物」的「反應路徑」，與路徑上的種種「中間產物」，和最初的「反應物」，那就可以合成一模一樣的化合物，這就是「有機合成」。
12. 四、反應轉換過程的「中間產物」（如果有的話）是什麼？「電子」怎麼轉移形成「產物」並完成反應？
13. 知道一個反應的「反應物」、「產物」、「試劑」和反應條件，還不能算完全瞭解一個化學反應。因為在多步驟反應中，反應的過程會產生1個或1個以上的「中間產物」，到底這些「中間產物」長得什麼樣子呢？
14. 因為「過渡狀態」結構最像能量接近它的「中間產物」，所以，瞭解「中間產物」也有助於推論「過渡狀態」的能量與構造。
15. 另外，「反應物」變成「中間產物」，「中間產物」變成最後「產物」，歷經的過程，有哪些「化學鍵」形成或斷裂？這可以從共價電子的移動看得出來。
16. 研究「反應物」轉換為「產物」時到底「電子」（或原子）是如何移動的知識，就是「反應機制」。
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