有機化學的基礎245
徐弘毅：
1. 鍵結形成「化學鍵」，是自由活動的原子互相吸引，逐漸安靜穩定下來；「化學鍵」斷裂，是互相吸引的二個原子，穩定性被破壞，逐漸變活潑獨立自由。
2. 所有的物質都追求最低能量、最穩定的狀態。原子們互相鍵結形成化學鍵，進入穩定狀態，是比較符合物質的天性；而打斷化學鍵，逼原子獨立自由，是違反追求最低能量的原則，必須額外灌注能量才能達成。
3. 因此，鍵結形成化學鍵是散熱；化學鍵斷裂是吸熱。
4. 鍵結形成化學鍵的過程：自由活潑的「水分子」與「碳陽離子」，互相吸引的時候，運動速度逐漸減慢。
5. 原子移動減慢就是一種「加速度a」，加上原子本身的質量m，形成一股力量F=ma，這股力量的目的要使活潑的原子，可以進入比較低活動力的分子狀態，如何辦到？用「熱能」的形式釋出一些「動能」，這就是「散熱」。
6. 因此，「鹵烷水解反應」的第二步驟－「碳陽離子」吸引「水」－只涉及「化學鍵」的鍵結，是「散熱反應exothermic」。
7. 最後一個步驟，「水合離子」的「質子」轉移給「鹼」－在這個反應「鹼」是「水」。反應機制中的「去質子化」的速度非常快。
8. 當「水」與「碳陽離子」鍵結的時候，「碳陽離子」的「碳」從「氧」身上搶奪電子，補充自己價電殼層的缺電，這造成剛進入鍵結狀態的「水」的「氧」，失去「電子」，變得帶「正電荷」。
9. 「氧」自己本身有強大「負電性」，非常會搶奪別人的電子，「氧」能夠搶奪的對象1.碳。2.氫。
10. 所有化學反應都依循最低能量路徑進行。「碳」的質量比較高，控制電子的能力較強，所以，「氧」不會搶奪「碳」的「價電子」，那樣太費力，違反物質天性。
11. 「氧」當然是「柿子挑軟的吃」，搶奪質量較輕的「氫」的「價電子」。「氫原子核」，失去與「氧」鍵結共享的「價電子」，「化學鍵」斷裂，只好以「質子」的形式脫離出去，這就是「去質子化」。
12. 「電子」在正電荷誘導下轉移位置的速度非常快，就像水沿著山壁往下俯衝一樣自然。
13. 由於「去質子化」只涉及「電子」的轉移，不牽涉到「原子」移動，因此速度非常快。
14. 「醇」可透過「SN1反應」轉換成「鹵烷」，先質子化「醇類」，然後去質子化，再用「親核性試劑」捕捉「碳陽離子」。
15. 第一步：「醇」的質子化。「醇」的「氫氧基OH」上的「氧O」，有4個未參與鍵結的「電子」，這些電子吸引水分子的「氫原子核H+」。
16. 「氫原子核H+」有機會脫離「水」分子的原因是，「水分子」與「醇分子」在運動中互相碰撞，使得「水」的「氫原子核」有機會逼近「醇」的「氧原子」。
17. 分子間碰撞的力量，甚至造成「水」的「氫原子核」與「醇」的「氧原子」之間的距離，比「水」的「氫原子核」與「水」的「氧原子」之間的距離更短。
18. 但是「醇」的「氫氧基OH」多得1個「質子H+」形成的化合物並不穩定，因為「氧」原子的1對「未鍵結電子」，提供給「質子」當「共價電子」，造成「氧」缺電，「氧」必須補充「電子」。
19. 「氧」補充電子的方法，就是從「鍵結原子」手上搶奪他們的「價電子」。「氧」有二個搶奪來源：1.碳。2.氫。
20. 依據最低能量原則，「氧」搶奪「氫」的「價電子」比較容易，因此，絕大多數的時候，「氧」會選擇搶奪「氫」的「價電子」，這樣又造成「去質子化」，「中間產物」恢復成反應物「醇」。
21. 「醇」的第一步驟正逆反應，反覆循環：質子化→去質子化、再質子化→去質子化、再質子化→去質子化……，是造成反應要進入第二步驟「脫水」十分困難的主因，也是拖延整個反應的反應速率的關鍵。
22. 那為什麼「氧」還是有可能選擇搶奪「碳」的「電子」？如果周遭溶劑分子活動力很強，「氧」才剛要「去質子化」奪回「電子」，就有源源不絕的「質子」前來提供鍵結，再奪走「氧」的「電子」。
23. 那麼，「水合離子」的「氧」「去質子化」並沒有帶來穩定狀態，「氧」沒有徹底地解決自己缺電的問題。因此，「氧」有可能轉而向「碳」搶奪。
24. 當「氧」轉而向「碳」搶奪「價電子」，「氧」缺電的問題徹底解決。
25. 因為「氧」與「碳」之間的「化學鍵」斷裂之後，「氧」與2個「氫」可以獨立構成一個「水分子」系統；「水分子」系統內，「氧」、「氫」的價電殼層都得到滿足，這個結果符合物質追求最低能量、最穩定狀態的原則。
26. 依據「微觀可逆原理 The principle of microscopic reversibility」，醇變成鹵烷過程中的「碳陽離子」，跟「鹵烷」水解反應形成的「碳陽離子」一樣。「正反應」和「逆反應」的「速率決定步驟」都是形成「碳陽離子」的那一步。
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