有機化學的基礎227
1. 協同反應concerted reaction：這個反應的「反應物」直接變成「產物」，沒有形成任何「中間產物」；所以，如果化學家發現反應沒有「中間產物」，就會斷言這個反應是「協同的concerted」。
2. 如果一個反應有形成「極性中間產物」（碳陽離子、碳陰離子和自由基），「反應速率」會明顯地隨著「溶劑」的「極性」改變而改變。
3. 由此推論，如果有一個反應，「溶劑」的「極性」改變時，「反應速率」沒有什麼改變，化學家就斷言，這個反應沒有「極性中間產物」。
4. 「自由基」會很快地與「氧分子」起反應變成「中間產物」，大量的「中間產物」會減慢「反應速率」，所以，如果一個反應有「氧分子」可以吸收「自由基」，那就會阻礙反應往下一個階段進行。
5. 所以，如果有個反應，不管「氧」存在還是不存在，「反應速率」都一樣，化學家就會斷言，這個反應路徑沒有「自由基」。
6. 如果化學家判斷出，反應沒有任何「極性」與「非極性」的「中間產物」，按照這個事實的反面，他們斷定這個反應是「協同反應」。
n 翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》
徐弘毅：
1. 協同反應concerted reaction的定義是：「反應物」直接變成「產物」的反應，反應過程沒有形成任何「中間產物」。所以，只要符合這個定義的反應，都稱為「協同反應」。
2. 可是，要怎麼知道一個未知的反應，有沒有「中間產物」呢？首先要思考中間產物的性質，然後想用什麼方法可以測試出「中間產物」的存在與否。
3. 有的「中間產物」具有極性（陽離子或陰離子），那麼，容易跟具有極性的「溶劑」起反應。
4. 因為「中間產物」是反應路徑的中途點，中途的「反應速率」變快或變慢，都會影響整體響「反應速率」。所以，如果這個反應有具備極性的「中間產物」，一定會被「溶劑」的極性影響「反應速率」。
5. 從以上的結論，可以看到事實反面的另一個事實，如果1.反應的「中間產物」不具有極性，或2.沒有「中間產物」，那麼，改變「溶劑」的「極性」，根本不會影響「反應速率」。
6. 所以，我們可以判定，一個反應若是不受「溶劑」極性的影響，它一定沒有「極性的中間產物」。
7. 但是，光是用「溶劑的極性是不是影響反應速率」來判斷，並沒有辦法完全確定到底有沒有「中間產物」，因為，沒有「極性的中間產物」，也可能有「非極性的中間產物」。那麼要怎麼判斷這個反應有沒有「非極性的中間產物」呢？
8. 首先，要定義「非極性的中間產物」有什麼特性。「非極性的中間產物」，就是「自由基」。
9. 自由基是「化學鍵」均勻斷裂而來的，「自由基」沒有「缺少」或「多得」任何「電子」，它的「價電殼層」電子數，跟本來原子的「價電殼層」電子數一樣。
10. 不過，因為「自由基」剛從「鍵結」狀態脫離，它的最外層「電子」有1個價電子是比較遠離「原子核」一點，隨時可以提供給其他原子作為鍵結用的共價電子，因此，「自由基「比一般的原子更容易起反應。
11. 「自由基」最容易起反應的對象之一就是「氧」，為什麼？因為「氧」的「負電性」強，喜歡搶奪電子。所以，「自由基」很容易與「氧」形成「氧化物」。
12. 如果一個反應的「中間產物」是「自由基」，而反應進行的環境又充滿「氧」，就會發生「反應路徑」，因為大量「自由基」走岔路去與「氧」結合，而無法繼續進行反應，製造我們想要的「產物」；反應受阻，也就是「反應速率」變慢了。
13. 相反地，如果有個反應，不管「氧」存在，還是不存在，「反應速率」都一樣，那一定是因為這個反應路徑中沒有「非極性的中間產物」－「自由基」。
14. 如果一個反應，利用「極性溶劑」測試，發現沒有「極性中間產物」；用「氧」測試，發現沒有「非極性中間產物」，那我們就可以確定，這個反應沒有任何「中間產物」，它是「協同反應」，也就是「單步驟反應」。
15. 協同反應過程，「反應物」直接變成「產物」，沒有產生任何「中間產物」。
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