2010年12月5日 星期日

分子組態的翻轉 Inversion of Configuration

有機化學的基礎232

1.      背側取代反應back-side displacement,會造成分子以對稱中心進行「組態翻轉inversion of configuration」。

2.      因此,當對掌中心出現「取代」,「碳原子」的取代基會從原本的方向翻轉到三度空間的另一個方向。

3.      大部分的時候,一個SN2反應的取代基優先順序不會變(攻擊的原子和被取代掉的原子,順序編號一樣),所以,組態翻轉會把R組態變成S組態,或者相反,S組態變成R組態。

4.      舉例來說,「(R)-2-bromobutane  (R)-2-溴丁烷」與溴離子反應後,會產生「(S)-2-bromobatane  (S)-2-溴丁烷」。

 

n   翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. WhitesellOrganic Chemistry

 

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