多步驟親核性取代反應（SN1）：中間產物碳陽離子的反應 Reaction of the Carbocation Intermediate

有機化學的基礎244

1.      「鹵烷水解反應」的第二步驟－「碳陽離子」吸引「水」－只涉及「化學鍵」的鍵結，是「散熱反應exothermic」。

2.      最後一個步驟，「水合離子」的「質子」轉移給「鹼」－在這個反應「鹼」是「水」。反應機制中的「去質子化」的速度非常快。

3.      一般而言，「質子」從一個「異質原子」轉移到另一個「異質原子」的各種反應速度都快，「質子」轉移之後，有「極性電荷」的「原子」變得沒有「極性」（「水合離子」的「氧」，變成「氫氧根離子」的「氧」）。

4.      因為溶劑扮演「親核性試劑nucleophile」的角色，與「中間產物碳陽離子」互相吸引鍵結，因此，這些SN1反應稱為「溶劑解離反應solvolysis reactions」，當「溶劑」是「水」的時候，「溶解」就稱為「水解hydrolysis」。

5.      我們也可以用「醇類」製造出「碳陽離子」，把前一個鹵烷「水解反應」用相反的步驟進行就可以了，先質子化「醇類」，然後去質子化，再用「親核性試劑」捕捉「碳陽離子」

6.      利用這個方法，「醇」可透過「SN1反應」轉換成「鹵烷」，反應步驟剛好是「鹵烷水解」的「逆反應」，這二個反應「速率決定步驟」都是形成「碳陽離子」的那一步。

7.      「醇」的「質子化」形成「水合離子oxonium ion」，然後這個化合物脫水產生「陽離子」。

8.      依據「微觀可逆原理 The principle of microscopic reversibility」，這個「碳陽離子」跟「鹵烷」水解反應形成的「碳陽離子」一樣。因此，「正反應」和「逆反應」的「速率決定步驟」都是形成「碳陽離子」的那一步。

9.      這些例子說明為什麼瞭解「中間產物」的構造和反應度，是學習有機化學非常重要的一件事：當你真正瞭解某個反應的正反應，你也瞭解它的逆反應。

10.  舉例來說，同樣的「碳陽離子」，可以被「鹵素離子」吸引鍵結成「鹵烷」，或是被「水」吸引鍵結變化成「醇」。不論反應是從「鹵化物」變成「醇」還是從「醇」變成「鹵化物」，「中間產物」都是一樣的。

n   翻譯編寫 Marye Anne Fox, James K. Whitesell《Organic Chemistry》